実際にSIerからWeb系・自社開発企業へ移った人は、働きながら何をどう準備したのでしょうか。
この記事では、SIerでネットワーク構築を約2年半担当し、転職サイトだけで自社開発企業のバックエンド開発へ転職したAさんにインタビュー。
応募企業の選び方、職務経歴書での見せ方、書類が通らないときの立て直し方まで、活動3ヶ月で内定2社を得るまでの動き方を伺いました。
SIerからWeb系への転職を目指すなら、まず何をやっておくべきか。
これから動き出す方へのヒントが詰まっています。
- 1. SIerからWeb系への転職は難しい?仕事の違いと評価される経験
- 2. SIerからの転職先の選択肢とWeb系を選ぶときの判断軸
- 3. SIerのネットワークエンジニアが自社開発企業を目指した理由
- 4. SIerからWeb系への転職を転職サイトだけで進めた理由
- 5. SIerからWeb系企業への転職で使った転職サイトと職務経歴書の工夫
- 6. SIerからの転職で大変だった書類選考と面接対策
- 7. 転職の結果は活動3ヶ月・内定2社・年収60〜70万円アップ
- 8. SIerからWeb系・自社開発を目指す人におすすめの準備
- 9. SIerからWeb系への転職が向いている人・向いていない人
- 10. よくある質問
SIerからWeb系への転職は難しい?仕事の違いと評価される経験

SIerから転職を考える際、まずは両者のビジネスモデルや技術環境の違いを理解し、自分の経験がどう通用するのかを整理することが重要です。
| 比較軸 | SIer(受託開発) | Web系企業(自社開発) |
|---|---|---|
| 開発の対象 | 顧客から依頼されたシステム | 自社のプロダクト・サービス |
| プロダクトとの関わり | 納品がゴールになることが多い | リリース後も改善・運用を続ける |
| 担当する開発工程 | 要件定義や設計などの上流工程が中心 | 企画から開発、運用まで一気通貫 |
| 技術選定の裁量 | 顧客要件や社内標準に従うことが多い | 開発チームに大きな裁量がある |
| インフラ環境 | オンプレミス環境が中心の現場も多い | クラウド環境が前提 |
| 開発手法 | ウォーターフォール開発が主流 | アジャイル開発が主流 |
| スピード感 | 確実性や品質が最優先される | スピードと柔軟な変更が重視される |
SIerとWeb系企業では開発の進め方がどう違うのか
SIerとWeb系企業の違いは、プロダクトとの関わり方や担当する工程の範囲に大きく表れます。SIerの受託開発では、顧客が求めるシステムを期日通りに納品することが主なゴールとなります。
開発工程は分業制であることが多く、SIerのエンジニアは要件定義や基本設計といった上流工程を中心に行う傾向があります。
また、インフラ環境は堅牢性が求められるオンプレミスが中心であり、技術選定も顧客の要件や社内の標準ルールに従うのが一般的です。
一方、Web系企業の自社開発では、サービスをリリースしてからが本番と言えます。
ユーザーの反応を見ながら継続的に機能追加や改善を行うため、運用し続けることを前提とした開発が行われます。
企画から設計、実装、運用までを一気通貫で担当することが多く、開発チームに技術選定の大きな裁量が与えられているのが特徴です。
インフラもクラウド環境を前提としており、変化に強い柔軟な開発が求められます。
同じ受託でも、SESや自社開発とでは契約の形も身につくスキルも変わります。
それぞれの違いは「受託開発とSESの違いは?契約形態・年収・働き方を徹底比較【現役エンジニア解説】」で整理できます。
「SIerからWeb系は難しい」と言われる3つの理由
SIerからWebエンジニアへの転職が難しいと言われるのには、主に技術面とカルチャー面でのギャップが存在するためです。1つ目の理由は、モダンな技術スタックの実務経験が求人票で問われるからです。
Web系企業では、最新のクラウドサービスやコンテナ技術などを積極的に採用し、開発効率を高めています。
オンプレミス環境やレガシーな技術を中心に扱ってきた場合、企業が求める技術要件と自身のスキルセットに乖離が生じやすくなります。
2つ目の理由は、開発言語やフレームワークの経験年数で足切りされやすいからです。
Web系企業の求人では、「特定の言語でのプログラミング経験3年以上」といった条件がよく設定されています。
SIerでマネジメントや設計業務が中心だった場合、実際にコードを書いた経験年数が不足していると判断され、書類選考を通過しにくくなる傾向があります。
3つ目の理由は、書類選考や面接の段階で社風や文化の違いが懸念されるからです。
SIerでは仕様書に沿った正確な開発が求められますが、Web系企業では曖昧な要件の中から自ら課題を見つけ、スピーディーに形にする主体性が重視されます。
この働き方の違いから、「自社のカルチャーに馴染めないのではないか」と採用担当者に判断されるケースが少なくありません。
このギャップを一人で埋めるのが難しいと感じたら、SIer出身者の支援に慣れた転職エージェントを頼る手もあります。
SIer出身者がWeb系企業で評価される経験とは
技術的なハードルがある一方で、SIer出身者が持つ経験は多くのWeb系企業で高く評価されます。要件定義や基本設計の経験は、Web系企業でも非常に重宝されるスキルのひとつです。
Web系企業では開発スピードが重視されるあまり、設計やドキュメント作成が疎かになりがちな現場も少なくありません。
SIerで培った緻密な設計スキルや、誰が見てもわかりやすいドキュメントを作成する能力は、開発チーム全体の品質向上に大きく貢献します。
また、システム障害に対する対応経験も強力なアピールポイントになります。
SIerではシステムを絶対に止めないための厳格な運用や、トラブル発生時の冷静な原因切り分けが求められます。
この障害対応力やリスク管理の視点は、Webサービスを安定稼働させる上で欠かせない能力として好意的に受け止められます。
さらに、インフラやネットワークの深い知見も、Web系企業への有望な転職先で活きる経験です。
近年、Web系企業ではクラウドインフラの構築やSRE(サイト・リライアビリティ・エンジニアリング)の重要性が高まっています。
オンプレミスで培ったネットワークの基礎知識やサーバー構築の経験は、クラウド環境へ移行した際にも応用が効くため、インフラを支えるスペシャリストとして活躍できる大きな土台となります。
ネットワークやインフラの経験がどう評価されるのかは、職種そのものの解説とあわせて読むと整理しやすくなります。
「未経験からネットワークエンジニアになれる?やめとけって本当?向いている人の特徴も」でも、求められるスキルと向いている人の特徴を解説しています。
SIerからの転職先の選択肢とWeb系を選ぶときの判断軸

SIerでの経験は多くの場面で活かせる一方で、企業文化や求められるスキルの違いから生じるギャップを埋める準備が欠かせません。
SIer出身者に開かれている主な転職先
SIerから転職を考える際、Web系の自社開発企業だけが唯一の選択肢ではありません。これまでの経験や強みを活かせる転職先は多岐にわたります。
代表的な選択肢として、事業会社の社内開発部門、ITコンサルタント、SREやクラウドインフラエンジニア、そしてプロダクト志向の受託開発企業などが挙げられます。
事業会社の社内開発部門(情シスや社内SE)は、自社の業務改善やシステム企画に携わるポジションです。
SIerで培った要件定義やベンダーコントロールの経験が直接的に活かしやすい環境といえます。
ITコンサルタントは、顧客の経営課題をITで解決する役割であり、大規模プロジェクトのマネジメント経験や顧客折衝スキルが重宝されます。
ITコンサルタントにおすすめ転職エージェント15選
SRE(Site Reliability Engineering)やクラウドインフラエンジニアは、システムの信頼性向上や自動化を担う職種です。
SIerでインフラ構築や運用保守を経験している場合、その堅牢なシステム運用の知見が大きな武器になります。
また、プロダクト志向の受託開発企業は、単なる機能要件の実現だけでなく、ユーザー価値の創出に重きを置くため、SIerとWeb系の中間的な働き方が可能です。
以下の表は、SIer出身者の主な転職先と活きる経験をまとめたものです。
SIer出身者の主な転職先と活きる経験
| 転職先 | 活きるSIerでの経験 | 埋める必要があるギャップ |
|---|---|---|
| Web系自社開発企業 | 大規模システムの運用経験や品質に対する高い意識 | アジャイル開発のスピード感やモダンな技術への適応 |
| 事業会社の社内開発部門 | 要件定義、ベンダーコントロール、業務フローの理解 | 自社ビジネスの深い理解と社内部署との調整力 |
| ITコンサルタント | 顧客折衝、プロジェクトマネジメント、ドキュメント作成 | 経営視点での課題解決力と論理的思考力 |
| SRE・クラウドインフラエンジニア | ネットワークやサーバーの構築・運用保守の基礎知識 | クラウドネイティブな設計思想とIaCなどのコード化スキル |
| プロダクト志向の受託開発 | クライアントの要望を正確にシステム化する設計力 | ユーザー目線でのUI/UX提案や最新技術のキャッチアップ |
受託開発の現場から自社開発へ移った事例は、「受託開発はやめとけって本当?自社開発へ転職したエンジニア体験談」でも紹介しています。
なかでも社内SEは安定性を理由に人気が高く、そのぶん競争率も上がります。
実際の難しさと人気の背景は「社内SEへの転職は難しい?人気の理由も徹底解説」にまとめています。
Web系企業を選ぶなら求人票のどこを見るか
SIerとWeb系の違いを理解したうえで、やはりWeb系企業への転職を目指すのであれば、求人票の記載内容から企業の開発環境を読み解く必要があります。もっとも注目すべきは、インフラ環境と開発体制の具体性です。
インフラ環境については、オンプレミス環境かクラウド環境(AWS、GCPなど)かを必ず確認してください。
さらに、インフラの構築や運用をコードで管理する「IaC(Infrastructure as Code)」を実践しているかどうかも重要な指標です。
IaCを取り入れている企業は、自動化やモダンな開発手法に積極的である可能性が高いと判断できます。
開発体制やチーム規模、技術スタックの記載が具体的かどうかも見極めのポイントです。
使用しているプログラミング言語だけでなく、フレームワークのバージョンや導入しているツール群まで詳細に書かれている企業は、技術への投資を惜しまない傾向があります。
また、必須の経験年数や求めるスキルセットが明確な求人は、入社後のミスマッチを防ぎやすいというメリットがあります。
一方で、「未経験歓迎」や「オンプレミス主体」を強調している求人には注意が必要です。
これらの企業は、SIerからWebエンジニアへの転職で期待する「モダンな技術に触れる」「アジャイルな開発環境で働く」といった目的から大きくずれる可能性があります。
レガシーな環境での運用保守がメインとなるケースも少なくないため、面接等で実際の業務内容を深く掘り下げて確認することが大切です。
条件に合う求人そのものを効率よく集めたい場合は、職種を絞ったサービスを併用する方法もあります。
バックエンド職の求人を扱うサービスは「バックエンドエンジニアに強い転職エージェント8選!おすすめサイトも解説」をチェックしてみてください。
転職の準備として先にやっておきたいこと
SIerからWeb系への転職を成功させるためには、企業が求めるスキルレベルとの間にあるギャップを事前に埋めておく準備が不可欠です。もっとも効果的な準備は、クラウドの基礎知識を身につけ、モダンな開発フローに触れておくことです。
Web系企業では、AWSなどのパブリッククラウドを利用したインフラ構築や、Gitを用いたバージョン管理、CI/CD(継続的インテグレーション/継続的デリバリー)による自動デプロイが当たり前のように行われています。
これらの技術は、個人開発やハンズオン学習を通じて基礎を学ぶことができます。
実際に手を動かしてクラウド環境にサーバーを立て、簡単なアプリケーションを公開するだけでも、技術に対する解像度は劇的に上がります。
さらに、学習した内容は必ず成果物として形にし、ポートフォリオなどで示せる状態にしておきましょう。
Web系企業は、指示待ちではなく自ら課題を見つけて解決する「自走力」を高く評価します。
業務外で自主的に技術をキャッチアップし、それを目に見える形でアウトプットしている事実は、あなたの技術への熱意とポテンシャルを証明する強力な武器となります。
求人を探す段階では、どのサイトを使うかで出会える求人が変わります。
エンジニア向けのサイトは「IT転職サイトおすすめランキング10選|エンジニアに強いサイト比較」で比較しているので、あわせて確認してみてください。
SIerのネットワークエンジニアが自社開発企業を目指した理由
SIer時代では主にインフラ・ネットワーク周りの仕事をしていました。
大手レジャー施設の投票システムのネットワーク構築を、基本設計からテストまで約2年半担当していました。
業務は経年劣化したネットワーク機器のリプレースがメインで、開発メンバーは4人程度です。
大規模な施設の基盤を、少人数で支えられていたのですね。
具体的にはどのような作業をされていたのでしょうか?
物理の負荷分散装置、L2/L3ネットワーク機器、ファイアウォールなどのネットワーク機器の設計・構築を行っていました。
設計したネットワーク構成図をもとに、Cisco IOSコマンドを叩きながら運用中システムのネットワークを構築する日々です。
当時はまだITリテラシーが高くない時期だったので、CCNAを取得するなどネットワークの基礎固めをしていました。
「自社開発に行きたい」と思ったきっかけは何でしたか?
ネットワーク領域はシステムの根幹でやりがいはありました。
しかし、オンプレ領域なのでクラウドに関する知見を積んでいけない部分がありました。
もっとモダンな開発経験を積んでそこでキャリアを構築していきたいという想いが強くなったのがきっかけです。
転職を「考え始めた」時期と「実際に動き出した」時期にズレはありますか?
ある程度インフラの経験を積んでから転職しようと考えていました。
そのため、考え始めた時期とほぼ同時に実際に動き出しました。
SIerからWeb系への転職を転職サイトだけで進めた理由
転職エージェントを使わなかったのはなぜですか?
転職エージェントを使用した場合、当時の経歴では求めるような企業を紹介されないのではないかという懸念がありました。
そのため、自分で転職サイトを見て探していました。
ご自身の経歴を客観的に見つめた上でのご判断だったのですね。
転職サイトの中でも、特に重視したポイントはありましたか?
Findyなどの転職サイトには、GitHubの数値計測で客観的に技術スキルを測れる要素がありました。
そちらを利用したほうが有効だと感じたのも理由です。
エージェントに「登録だけした」ことはありますか?
登録はしませんでした。
「エージェントなしで大丈夫かな」という不安はありましたか?
当時の自分は自社開発経験者と比較すると見劣りする部分があるので、正直不安はありました。
対応として、それも加味した上で愚直に1つ1つ面接を受け、乗り切っていくよう心がけました。
SIerからWeb系企業への転職で使った転職サイトと職務経歴書の工夫
求人探し・応募には具体的に何を使いましたか?
求人探しはFindyなどを使用しました。
求めているポジションや技術スタックの記載が、他の転職サイトより明確で具体的に書かれていたためです。
エンジニア経験者の方が対象
応募する企業はどうやって選びましたか?
求人票では技術関連と経験年数をベースに見ました。
例えば、使用しているインフラがクラウドでIaCを行っているか、経験年数が3年以上であるかです。
反対に、未経験歓迎やオンプレミス主体の求人は候補から外していました。
職務経歴書はどう作りましたか?
誰にも添削してもらえない中で工夫したことはありますか?
当時はネットのテンプレを基準に職務経歴書を作成していました。
工夫した点は、マネタイズした自前のWebサイトのURLを載せたことです。
これにより、インフラ・バックエンド・フロントの能力をアピールしやすくしました。
自作のWebサイトですか!
どのようなサービスを作られたのでしょうか?
作ったのはG検定の問題集サイトです。
今後AIに対する需要が高まり、サイトの価値が上がると予期していたためです。
面接では、ポートフォリオとは異なり「ちゃんとマネタイズしている」点を差別化要因として強みに出しました。
企業側からは非常に良い反応をもらっていました。
働きながらの転職活動、時間はどうやって捻出しましたか?
平日の夜に2時間程度を捻出していました。
SIerからの転職で大変だった書類選考と面接対策
活動全体で一番の「詰まりポイント」は何でしたか?
同じIT業界でも風土が異なるため、なかなか書類が通らないことが多かったです。
その度に「企業側は何を求めているのだろうか」を理解しようと努めました。
企業のIR情報や事業セグメントを見てアピールポイントや強みを改善し、向き合っていました。
書類通過のために、企業研究を徹底されたのですね。
具体的にはどのような工夫をされましたか?
具体的には、自己PRを企業ごとに変えていくように工夫していました。
面接対策は自分でどうやりましたか?
知人に自社開発企業に勤めている人がいたので、模擬面接を通してブラッシュアップしていました。
想定質問も、目的の企業のIR資料や事業セグメントなどを見て理解を深めていました。
なお、自分が受けた企業ではコーディング試験はありませんでした。
企業とのやりとり(日程調整・条件確認・内定後の調整)で気をつけたことはありますか?
気をつけたのは内定後の日程調整です。
内定を取ったとき、所属企業でボーナスがあったので、それに合わせてうまく調整していました。
転職の結果は活動3ヶ月・内定2社・年収60〜70万円アップ
転職活動の結果を数字で教えてください。
活動期間3ヶ月、応募20〜30社、書類通過5社、内定2社です。
年収や働き方はどう変わりましたか?
年収は60〜70万円くらいアップしました。
リモート業務が中心となり、技術スタックもオンプレからクラウドへ変わりました。
待遇も働き方も大きく改善されたのですね!
担当業務にも変化はありましたか?
業務もインフラ(Cisco)からバックエンド(Ruby on Rails)の開発になりました。
最終的に今の会社に決めた理由は何ですか?
主にプロダクトへの共感です。
内定を取ったとき、今後データを持つ企業が強みになると感じていました。
そのため、将来性を見てその企業を選びました。
SIerからWeb系・自社開発を目指す人におすすめの準備
エージェントなしの転職が「向いている人・向いていない人」はどんな人だと思いますか?
向いているのは、転職に関して自分で全部責任を持てる人だと思います。
また、採用の事情を知っている人も向いていると思います。
実際に転職活動をするとわかるのですが、求人票に書かれている内容は必要十分条件であることが多いです。
必須条件を満たしていなくても、チャンスはあるということでしょうか?
はい、実際に話を聞いてみると、意外と受け入れてくれる企業があったりします。
この辺りは転職エージェント経由では得られない情報なので、アドバンテージになるかと思います。
これからSIerから自社開発を目指す人に「これだけはやっておくといい」を挙げるなら何ですか?
マネタイズできるサービスを1つ作成してみてください。
技術は何でもいいです。
実際に自前でサービスを作成すると、考えることが山ほど出てきます。
「このサービスは誰のためにあるのか」「継続的に運用していく上でボトルネックになる処理は何か」。
「利益を上げるためにどこにコストをかけるべきか・かけないべきか」などです。
この辺りの審美眼は、自社開発企業で求められる能力です。
可能であれば、AIを使わずに作成できるのが望ましいです。
SIerからWeb系への転職が向いている人・向いていない人

SIerとWeb系では、ビジネスモデルや開発の進め方、エンジニアに求められる役割に大きな違いがあるからです。
ここでは、どのような人がWeb系に向いているのか、そして向いていない場合はどのような選択肢があるのかを解説します。
向いている人の特徴
Web系企業への転職に向いているのは、自ら情報を集めて判断し、プロダクトの成長に直接貢献したいと考える人です。Web系の開発現場では、要件定義からテストまで明確に分業されていないことが多く、スピード感を持って開発を進める必要があります。
そのため、指示を待つのではなく、自分から課題を見つけて解決策を提案する主体的な姿勢が不可欠です。
また、技術のキャッチアップを継続できることも重要な要素になります。
Web業界は技術のトレンドが移り変わりやすいため、新しいプログラミング言語やフレームワークを自主的に学び、実務に取り入れていく知的好奇心が求められます。
言われたものをただ作るのではなく、「どうすればユーザーの満足度が上がるか」といった事業視点を持てるかどうかもポイントです。
さらに、環境の変化に前向きに対応できる柔軟性も欠かせません。
リリース後のユーザーの反応やビジネスの状況に応じて、仕様が頻繁に変わることは日常茶飯事です。
技術を手段として捉え、事業の成長やユーザーの課題解決にコミットしたい人にとって、SIerからWebエンジニアへの転職は非常にやりがいのある選択となるでしょう。
向いていない人の特徴と、その場合の選択肢
一方で、手厚い教育体制や明確な役割分担の中で働きたいと考える人には、Web系企業はあまり向いていません。Web系企業は即戦力を求める傾向が強く、研修制度が整っていないベンチャーやスタートアップも多いためです。
また、数億円規模の大規模システムにおいて、要件定義などの上流工程に特化してやりがいを感じている場合も、ミスマッチが起こりやすいと言えます。
安定した業務プロセスや、仕様が確定した状態での計画的な開発を重視する人にとっては、変化の激しいWeb系の環境はストレスになる可能性があります。
もしこれらの特徴に当てはまる場合でも、悲観する必要はまったくありません。
SIerからの転職先はWeb系企業だけではなく、これまでの経験を活かせる別の道が豊富に用意されているからです。
たとえば、より規模の大きな案件や社会インフラに関わりたいのであれば、より上位の大手SIerへのステップアップが考えられます。
また、安定した環境で自社のシステムにじっくり向き合い、社内のIT戦略に貢献したい場合は、事業会社の社内SEという選択肢が適しています。
さらに、これまでのプロジェクト管理経験や顧客折衝のスキルを活かして、ITコンサルタントへキャリアチェンジする道もあります。
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SIerとWeb系企業の間には、働き方や文化の違いがあるだけで、どちらの環境がエンジニアとして優れているというわけではありません。
大切なのは、あなたが仕事を通じて何を得たいのか、どのような環境であれば自分の強みを発揮できるのかを見極めることです。
今回の内容を参考に、ご自身の志向性をしっかりと整理し、納得のいくキャリア選択を進めてみてください。
進む方向を決めたあとは、つまずきやすいポイントを先に知っておくと安心です。
「エンジニア転職の失敗例!失敗する人の特徴や成功するためのポイントも解説」では、よくある失敗とその回避策を紹介しています。
よくある質問

Q. SIerからWeb系への転職は何年目が狙い目ですか?
SIerからWeb系への転職において、具体的な「何年目」という明確な正解はありません。多くの求人票では一定の実務経験が要件となるため、経験を積んでからのほうが選択肢は広がります。
一方で、年齢が上がるほど未経験領域へのキャリアチェンジは難易度が上がる傾向にあります。
そのため、SIerでの実務経験をしっかりと積むことと、早めに行動を起こすことのバランスが重要です。
自身のスキルセットと市場価値を見極め、適切なタイミングで転職活動を始めましょう。
Q. なぜSIerからWeb系企業に転職する人がいるのですか?
SIerから転職する理由は人によって様々ですが、主に技術面や働き方の違いが挙げられます。例えば、オンプレミス中心の環境から抜け出し、クラウドやモダンな開発環境での経験を積みたいという動機は少なくありません。
また、納品して終わりではなく、自社プロダクトに継続して関わりたいと考える方も多いです。
さらに、技術選定の裁量を持ち、スピード感のある開発に携わりたいという思いから、Web系企業を転職先に選ぶケースが増えています。
Q. SIerからWeb系に転職すると年収は下がりますか?
SIerからWeb系への転職で年収が下がるかどうかは、一概には言えません。転職先の企業規模や任される役割によって、上がることも下がることも十分にあり得ます。
前職での経験がそのまま評価されるかは、両者の技術スタックの近さや即戦力としてのスキルに左右されます。
未経験の技術領域に挑戦する場合は、一時的に年収が下がる可能性も考慮が必要です。
目先の額面だけでなく、転職後に身につくスキルや経験も含めて総合的に判断することをおすすめします。
Q. インフラやネットワークの経験しかなくてもWeb系に転職できますか?
インフラやネットワークの経験だけでも、Web系企業への転職は十分に可能です。Webエンジニアとしての開発経験が求人要件に届かない場合もありますが、クラウドインフラやSREの文脈ではこれまでの経験が大きな強みになります。
もしバックエンドなどの開発職への転換を目指すのであれば、実力を証明するためのアクションが必要です。
自主的にポートフォリオを作成するなど、成果物で技術力を示す準備をしておきましょう。
クラウドやSREの求人を中心に探すなら、インフラ領域に強いサービスも候補になります。
各社の得意分野は「インフラエンジニアに強い転職エージェント11選」が参考になります。
Q. SIerからWeb系への転職に資格は必要ですか?
SIerからWeb系への転職において、資格が必須となるケースは多くありません。Web系企業では、資格よりも実務での技術力や、具体的な成果物が選考で重視される傾向にあります。
ただし、資格が全く無意味というわけではありません。
クラウド関連の認定資格などは、基礎知識の裏付けや学習意欲のアピールとして有効に働きます。
資格取得はあくまで補助的なものと捉え、まずは実務経験の棚卸しやポートフォリオの作成に注力しましょう。
転職前はどんなお仕事をされていたんですか?